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原甲酸三乙酯

原甲酸三乙酯
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  原甲酸三乙酯,又名三乙氧基甲烷,1,1',1''(次甲基三(氧代))三乙烷,有刺激性气味的液体,熔沸点不高,与乙醇、乙醚混溶,微溶于水,主要用于用作制备抗疟药氯喹、喹哌及照相药剂、感光材料的原料,也用于合成甲川和花菁染料等。


用途:

1.原甲酸三乙酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存,但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂,很容易将烷基转移到各种醇羟基上;作甲酰化试剂时,在酸性或碱性条件下都可以使用。

与醇发生烷基化反应原甲酸三乙酯作为烷基化试剂时,可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应,生成相应的环状原甲酸酯 。

醛或酮的保护原甲酸酯可以用来保护醛和酮,生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 。

甲酰化反应 Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比,具有操作简便,产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳离子,可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 。

与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 或酮的烯醇盐可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物。

2.用于有机合成和用作医药中间体及感光材料。

  原甲酸三乙酯是杀螨剂双甲脒和除草剂吡嘧磺隆的中间体,也可用于制抗疟药氯喹、喹哌等药品。

  医药原料,是抗疟药物氯喹和喹哌等的合成原料。也用于制高聚物、照相药品、感光材料、防光晕染料、花青染料及合成农药等。


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